Cá tính

Là ninja Hạ đẳng tốt nghiệp cùng khóa với Uzumaki Naruto, Shikamaru được mô tả là một người lười biếng, dễ dãi, hay càu nhàu, không muốn gặp rắc rối nhưng lại là người duy nhất đạt tới trình độ Trung đẳng sau cuộc thi Ninja Trung đẳng khó khăn. Cậu xuất thân trong gia đình truyền thống nuôi tuần lộc. Kỹ năng chủ yếu của cậu là Ảnh chân tự.

Shikamaru là một người chỉ thích ngủ, ngắm trời trăng mây đất hơn là giành danh vọng, với câu cửa miệng lúc nào cũng là "phiền phức quá" nên chính vì thế mà nhiều người đánh giá là cậu khó tính và có phần lạnh lùng. Tuy không thể hiện rõ sự hiếu chiến của mình như Naruto và Sasuke nhưng Shikamaru là một người có ý chí rất mạnh mẽ và trí óc thông minh, nhạy bén với chỉ số IQ trên 200, cậu có tố chất của 1 quân sư tuyệt vời, hay lười biếng nhưng khi có việc gì quan trọng, cậu sẽ trở nên rất nghiêm chỉnh, cậu biết quan tâm tới bạn bè và cũng là 1 người rất trưởng thành so với tuổi của mình.

Ngoài ra, cậu là một người tsundere, ngoài lạnh lùng trong ấm áp. Shikamaru có một người bạn thân lâu năm là Akimichi Choji, đó là người mà cậu tin tưởng hoàn toàn. Cùng với Yamanaka Ino và Akimichi Choji, Shikamaru là thành viên của đội 10 của thầy Asuma (con trai của Hokage đệ Tam). Họ có tinh thần tập thể tuyệt vời. Thầy Asuma cũng ảnh hưởng khá nhiều lên tính cách của Shikamaru, và là người Shikamaru vô cùng yêu mến. Cậu có thói quen chơi cờ và hay ngắm mây, đặc biệt lại thích chơi cờ với thầy Asuma, và luôn đánh bại thầy của mình.

Cuộc thi Ninja Trung đẳng

Là một người lười biếng miệng lúc nào cũng cằn nhằn chính xác hơn là cậu ta giống một ông già và rất thích đánh cờ tướng, nhưng Shikamaru lại là người rất điềm tĩnh và nhạy bén khi thi đấu. Trong trận đầu tiên, cậu đã đánh bại Kin Tsuchi bằng cách giả bóng mình nằm dưới chuỗi hạt mà cô ta dùng để điều khiển chuông. Nhưng đáng kể nhất là trận đấu của Shikamaru với Temari. Temari là người cẩn thận không để cho cậu sử dụng khả năng điều khiển bóng của mình. Nhưng bằng sự nhanh nhạy của mình, Shikamaru đã lật ngược thế cờ, nhưng phút cuối lại tuyên bố bỏ cuộc. Cậu nói rằng cậu không thích tranh giành chỉ cần trận đấu hấp dẫn là được, thêm nữa càng không thích đánh con gái, nếu đánh con gái thì hèn quá. Trí thông minh nhanh nhạy của cậu làm mọi người thực sự ấn tượng, kể cả Hokage cũng vậy. Kết quả, cậu lại là Ninja Hạ đẳng duy nhất trở thành Ninja Trung đẳng sau kì thi đó.

Giải cứu Sasuke

Công việc đầu tiên của Shikamaru khi trở thành Ninja Trung đẳng là dẫn đầu một nhóm gồm 5 người: Uzumaki Naruto, Hyuga Neji, Akimichi Choji, và Inuzuka Kiba, đi giải cứu Sasuke khỏi làng âm thanh. Shikamaru đã nói rằng "Tôi chẳng phải là bạn thân của Sasuke, cậu ta cũng chẳng phải là mẫu người mà tôi thích. Nhưng Sasuke cũng là ninja của Làng Lá, là đồng đội của chúng ta nên chúng ta sẽ liều mình cứu cậu ấy."

Khi cậu đang giao đấu với Tayuya và sắp thua thì Temari đã đến cứu giúp và hạ gục Tayuya ngay lập tức từ xa (trong khi Shikamaru luôn bảo Temari là "Chúng ta đang ở trong tình thế bất lợi, phải rút lui thôi").

Dù Shikamaru đã cố gắng hết sức trong vai trò đội trưởng, cuối cùng toàn đội vẫn bị thất bại vì đối thủ quá mạnh. Nhưng có một điều thần kỳ là tất cả đều còn sống, đều quay trở về dù có người bị thương rất nặng.

Khi ngồi ở phòng chờ cùng Temari, Temari đã nói với Shikamaru rằng "Cậu sợ bị đau chắc?" và trách móc Shikamaru. Shikamaru đã cúi đầu bỏ đi và bị bố cậu chặn lại và bảo "Việc gì con phải bỏ đi như thế?". Cậu ta đã trả lời: "Con không thích cãi nhau với con gái. Con không phải đàn bà." và bố cậu ta đã nói "Nhưng con cũng chẳng phải là thằng đàn ông, con chỉ là thằng hèn mà thôi". Phản ứng của Shikamaru sau khi không hoàn thành nhiệm vụ là định từ bỏ mọi thứ, không làm ninja nữa. Sau đó Tsunade đã xuất hiện và nói rằng: "Nhiệm vụ đã thất bại, nhưng tất cả đều không ai chết mà chỉ bị thương, còn gì quan trọng hơn sao". Shikamaru đã khóc và nói rằng "Lần sau tôi hứa sẽ hoàn thành nhiệm vụ."